وقایع عنوان «روزی روزگاری در هالیوود» در اواخر دهه ۱۹۶۰ میلادی روایت می شود.تارانتینو سال‌های سال روی فیلم‌نامه کار کرده و قصد دارد بخشی از تاریخ هالیوود و لس‌آنجلس را که به کلی فراموش شده، به تصویر بکشد. البته که بخش زیادی از داستان فیلم واقعی نیست، امّا اکثر شخصیت‌های آن برگرفته از واقعیت هستند؛ همین‌طور ماجرای قتل شارون تِیت و چهار تن از دوستانش نیز در فیلم به تصویر کشیده می شود.
داستان فیلم در سال ۱۹۶۹ در لس‌آنجلس، نزدیک ارتفاعات هیپی هالیوود جریان دارد؛ جایی که «لئوناردو دی کاپریو» نقش بازیگری به نام «ریک دالتون» را ایفا می کند که شهرت او به سرعت در حال کاهش است. ریک با یک کارگزار به نام «ماروین شارز»(ال پاچینو) آشنا می شود که در تلاش است او را به یک فیلم وسترن اسپاگتی معرفی کند تا بتواند شغلش را نجات دهد. ریک به همراه بدل قدیمی اش یعنی «کلیف بوث»(برد پیت) که راننده ی او نیز هست ، به بازی کردن در فیلم هایی مشغول می شود که اکثر بازیگران آن جوان هستند. یکی از کارهای هوشمندانه ای ریک انجام می دهد ، خریدن املاک است. او خانه ای در بلوار سیلو دقیقا کنار منزل مسکونی کارگردان مشهور «رومن پولانسکی» و همسرش «شارون تیت»(مارگو رابی) خریداری می کند.
مخاطب فرصت زیادی برای آشنا شدن با کاراکتر ها و عادت کردن به آنها و روتین زندگیشان دارد. شارون از شهرتش لذت می برد ، به مهمانی ها می رود و برای دیدن فیلم هایش به سینماها می رود. از جمله آخرین فیلمش «گوی ویرانگر» که در آن با «دین مارتین» همبازی است. در سوی دیگر ، ریک در حال بازی کردن نقش شخصیتی منفی در یک سریال وسترن در کنار یک بازیگر جوان (تیموتی اولیفنت) که در اول مسیر شهرت خود به سر می برد و یک بازیگر بسیار با استعداد نوجوان دیگر (با نقش آفرینی چشم نواز جولیا باترز) است. در این بین کلیف نیز از فرصت استفاده کرده با یک دختر بسیار زیبا (مارگارت کوالی) که در منطقه ی سینمایی دشت اسپان به همراه دوستانش و فردی به نام «چارلی منسن» زندگی می کند ، آشنا می شود.
کوئنتین تارانتینو از طرفداران فیلم‌های وسترن-ایتالیایی است و نام «روزی روزگاری در هالیوود» برای ادای احترام به کارگردان ایتالیایی، سرجیو لئون و فیلم‌هایش یعنی «روزی روزگاری در آمریکا» و «روزی روزگاری در غرب»، انتخاب شده است.
شخصیت‌های ریک دالتون (لئوناردو دی‌کاپریو) و دوست قدیمی‌اش کیلف بوث (برد پیت) کاملاً تخیلی و ساخته ذهن نویسنده هستند. البته که دالتون در همسایگی شارون تِیت (مارگو رابی) زندگی می‌کند؛ تِیت یک ستاره هالیوود بوده که در ۹ آگوست ۱۹۶۹ توسط پیروان چارلز منسِن کشته شد؛ بنابراین کاراکتر تیت، برخلاف دالتون و بوث از افراد واقعی اقتباس شده است.
قسمت مهم و اعظمی از داستان Once Upon a Time in Hollywood به داستان واقعیِ شارون تیت (مارگو رابی) و قتل دردناک او به‌دست پیروان چارلز منسِن تعلق دارد. این بازیگر هالیوودی در سال ۱۹۶۹ به ضرب چاقو، توسط Manson Family کشته شد و فیلم کوانتینو در همین سال روایت می‌شود.
زمانی که شایعاتی درباره قصد کوئنتین تارانتینو برای ساخت پروژه‌ای با حضور خانواده منسن منتشر شد، نگرانی‌هایی به وجود آمد مبنی بر این‌که آیا این بخش سیاه و جنجال‌برانگیز تاریخ هالیوود واقعا نیازی به بازنگری دارد یا نه؛ اما مشخص شد که فیلم‌ساز هم نگرانی‌های خود را در مورد ورود به این محدوده داشته است. او گفت: «داشتم آماده می‌شدم که شیرجه بزنم، اما ناگهان با خودم گفتم که بهتر است قبل از شروع، توقف کنم. آیا واقعا می‌خواستم که خانواده منسن وارد ذهنم شوند؟ واقعا می‌خواهم به این فکر کنم که آنها از کجا آمده‌اند؟ و جواب این بود که نمی‌خواهم؛ بنابراین آن را کنار گذاشتم. اما متنی که نوشته بودم به‌قدری خوب بود که به‌صورت مستمر، بین کارهایم به آن سر می‌زدم. چیزی که من را در این مسیر پیش برد، صحنه پایانی بود.»
بیشتر بخوانیم:
شام من با هروه، واقعیتی که دنکلچ به آن گیرایی می دهد
آنا (Anna)؛ اکشنی بی هویت در رزومه بسون
Taxi Driver (راننده تاکسی)، روایت تعفن یک شهر
